JURNAL PERCOBAAN 3 "PEMBUATAN ASAM ASETIL SALISILAT (ASPIRIN)

JURNAL PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK II 

NAMA : Dewi Mariana Elisabeth Lubis

NIM : A1C118029

Kelas : Reguler B 2018

 

DOSEN PENGAMPU :

Dr. Drs. SYAMSURIZAL, M.Si.

 

  

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2020

PERCOBAAN 3

       I.            Judul : Pembuatan Asam Asetil Salisilat (Aspirin)

    II.            Hari, Tanggal : Kamis, 22 Oktober 2020

 III.            Tujuan :

Adapun tujuan dari praktikum ini, yaitu :

a.     Dapat memahami cara pembuatan asam asetil salisilat dari bahan baku asam salisilat dan asam asetat anhidrat

b.     Dapat mengetahui dan memahami jenis reaksi pembuatan asam salisilat

 

IV.            Landasan Teori

          Menurut Tim Kimia Organik (2019), Asam salisilat (o-hidroksi asam benzoat) merupakan senyawa bifungsional, yaitu gugus fungsi hidroksil dan gugus fungsi karboksil. Asam salisilat ini berfungsi sebaga fenol (hidroksi benzene) dan juga berfungsi sebaga asam benzoate. Asam salisilat baik dalam bentuk asam maupun bentuk fenol dapat mengalami reaksi esterifikasi, jika direaksikan dengan anhidrida asam akan menghasilkan asam asetil salisilat (aspirin). Dan jika direaksikan dengan methanol (alkohol) akan menghasilkan ester metal salisilat (minyak gandapura). Reaksinya sebagai berikut: 

                   Aspirin atau asam asetil salisilat merupakan senyawa derivatif dari asam salisilat. Aspirin berupa kristal putih dan berbentuk seperti jarum. Pembuatan aspirin tidak akan dihasilkan produk yang baik jika suasananya berair, karena asam salisilat yang terbentuk akan terhidrolisa menjadi asam salisilat berair. Aspirin diperoleh dengan proses asetilasi terhadap asam salisilat dengan katalisator H2SO4 pekat. Asetilasi adalah terjadinya pergantian atom H pada gugus –OH dan asam salisilat dengan gugus asetil dari asam asetil anhidrat. Asam salisilat adalah desalat phenol, oleh karena itu reaksinya adalah asetilasi destilat phenol. Asetilasi ini tidak melibatkan ikatan C-O yang kuat dari phenol, tetapi tergantung pada pemakaian, pemisahan ikatan –OH. Jika dipakai asam karboksilat untuk asetilasi biasanya menghasilkan rendemen rendah. Hasil yang diperoleh akan lebih baik. Jika digunakan suatu derivat yang lebih reaktif menghasilkan ester asetat. Nama lain aspirin adalah metil ester asetanol karena diperoleh dari esterifikasi asam salisilat sehingga merupakan asam asetat dan fenilsalisilat (Vogel, 1990).

                   Rekristalisasi merupakan cara yang paling efektif untuk memurnikan zat – zat organik dalam bentuk padat salah satunya aspirin. Oleh karena itu teknik ini secara rutin digunakan untuk pemurnian senyawa hasil sintesis atau hasil isolasi dari bahan alami. Metode ini sederhana, material padatan ini terlarut dalam pelarut yang cocok pada suhu tinggi ( pada atau dekat titik didih pelarutnya ) untuk mendapatkan jumlah larutan jenuh atau dekat jenuh. Ketika larutan panas perlahan didinginkan, kristal akan mengendap karena kelarutan padatan biasanya menurun bila suhu diturunkan. Diharapkan bahwa pengotor tidak akan mengkristal karena konsentrasinya dalam larutan tidak terlalu tinggi untuk mencapai jenuh (Ganiswarna, 1995).

 

Gambar 1 : Mekanisme Reaksi

Sumber : https://images.app.goo.gl/UqNxhtmxUKMrdZNE6

 

                   Asam asetil salisilat (aspirin) merupakan salah satu jenis antiinflamasi nonsteroid (OAINS) yang banyak digunakan pada pengobatan nyeri ringan sampai sedang. Aspirin dijual secara bebas dan tersebar luas di masyarakat untuk pengobatan sendiri, maka kemungkinan untuk terjadi keracunan aspirin akan lebih besar. Aspirin menyebabkan pengelupasan selepitel permukaan dan mengurangi sekresi mucus dengan mekanisme kerja utama menekan produksi prostaglandin dan tromboksan. Efek samping penggunaan aspirin terutama terlihat pada traktus gastrointestinal. Pada dosis biasa, efek aspirin yang paling berbahaya adalah gangguan gaster oleh adanya iritasi mukosagaster (Nuraeni, 2007).

                   Aspirin adalah zat sintetik pertama di dunia dan istilah lainnya adalah Asam Salisilat (ASA). Obat ini sering digunakan sebagai analgesik untuk menghilangkan atau meringankan rasa nyeri, sebagai antipiretik untuk mengurangi demam, serta sebagai anti-inflamasi untuk mengurangi peradangan. Aspirin juga berguna dalam mengobati penyakit rematik, dan sebagai anti-platelet (untuk mengencerkan darah dan mencegah pembekuan darah) dalam arteri koroner (jantung) dan di dalam vena pada kaki dan panggul. Aspirin juga telah digunakan untuk mengatasi anak-anak yang mengalami Sindrom Bartter, dan juga dalam meningkatkan penutupan Patent Ductus Arteriosus (PDA), hubungan abnormal antara aorta (arteri utama terhubung ke jantung) dan arteri pulmonalis (untuk paru-paru) pada bayi baru lahir (Damanhuri, 2010).

 

   V.            Alat dan Bahan

a.     Alat

Adapun alat yang akan digunakan ialah :

                                                          ·          Erlenmeyer 100ml

                                                          ·          Batang pengaduk

                                                          ·          Gelas kimia 500ml

                                                          ·          Pipet tetes

                                                          ·          Corong Buchner

b.     Bahan

Adapun bahan yang akan digunakan ialah :

                                                          ·          Asam Salisilat

                                                          ·          Anhidrida asam

                                                          ·          Asam sulfat pekat

                                                          ·          Piridin

                                                          ·          Asetil klorida

                                                          ·          FeCl3

 

VI.            Prosedur Kerja

a.     Dalam labu Erlenmeyer 100ml, larutkan 10 gram asam salisilat dalam 7 ml piridin , kemudian ke dalam larutan yang baru dibuat ini masukkan 7,5 ml asetil klorida sedikit demi sedikit sambil dikocok dan labu dimasukkan kedalam air es atau air dingin.

b.     Hasil reaksi direfluks selama 5 menit dengan melengkapi labu dengan pendingin air dan dipanaskan diatas penangas air.

c.      Bila hasil reaksi sudah dianggap sempurna, tuangkan secara perlahan sambil diaduk ke dalam sebuah gelas piala yang berisi 300ml air dingin.

d.     Ketika terjadi Kristal aspirin atau cairan seperti minyak dan diaduk sehingga menjadi Kristal putih.

e.      Saring Kristal dengan corong Buchner, cuci dengan air dingin dan keringkan Kristal tersebut. Lalu periksa titik lelehnya.

f.       Rekristalisasi : larutkan dengan campuran air dan asam asetat dengan volume yang sama

g.     Untuk menghilangkan warna dapat ditambahkan karbon aktif dan saring dalam keadaan panas

h.     Biarkan filtrate dingn agar Kristal aspirin terbentuk

i.       Untuk mendapatkan Kristal yang lebih bagus, kristalkan kembali Kristal aspirin ke dalam benzene dan keringkan Kristal aspirinnya lalu periksa titik lelehnya.

 

Video terkait praktikum ini:

 

 

Permasalahan ; 

1.     Pada prosedur penentuan kemurnian asam asetil saliisilat (aspirin) dengan menggunakan plat TLC, bagaimana peran Besi(III)Klorida?

2.     Pada pembuatan asam asetil salisilat (aspirin) ini pada proses pembentukan asam asetil salisilat atau aspirinnya harus dalam keadaan bebas air. Mengapa tidak bisa dalam keadaan basah?

3.     Menurut anda mengapa pada pembuatan asam asetil salisilat (aspirin) ini perlu dilakukan penambahan H2SO4?