JURNAL PERCOBAAN 10 "ISOLASI SENYAWA p-METOKSI SINAMAT DARI KENCUR (Kaemferiam galangan L.)"

 

JURNAL PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK II 

NAMA       : Dewi Mariana Elisabeth Lubis

NIM                    : A1C118029

Kelas          : Reguler B 2018

 

DOSEN PENGAMPU :

Dr. Drs. SYAMSURIZAL, M.Si.

 

 

 

 

 

 

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2020

 

 

 

 

PERCOBAAN 10

I.       Judul                  : Isolasi Senyawa p-Metoksi Sinamat dari Kencur (Kaemferiam galnga L)

II.    Hari/Tanggal      : Rabu, 09 Desember 2020

III. Tujuan                :

Adapun tujuan dari praktikum ini, yaitu :

a.       Dapat menguasai teknik-teknik isolasi bahan alam khususnya fenilpropanoid.

b.      Dapat mengenal sifat-sifat kimia fenilpropanoid melalui reaksi-reaksi pengenalan yang spesifik.

IV. Landasan teori   :

Kencur adalah tanaman tropis yang banyak tumbuh dikebun, pekarangan rumah dan digunakan untuk bumbu dapur dan termasuk salah satu tanaman obat tradisional Indonesia. Senyawa kimia terkandung didalamnya adalah : etil p-metoksi sinamat,etil sinamat komponen yang utama, p-metoksistiren dll. Kadar etil p-metoksinamat dalam kencur cukup tinggi bisa mencapai 10% karena itu dengan mudah bisa di isolasi dari umbinya menggunakan pelarut petroleum atau etanol. Biasanya ekstraksi digunakan untuk memisahkan senyawa-senyawa organic dari campurannya. Ragam ekstraksi ini bergantung pada tekstur dan kandungan air bahan tumbuhan yang diekstraksi dan pada jenis senyawa yang diisolasi (Tim Kimia Organik, 2019).

Etil p-Metoksisinamat (EPMS) merupakan senyawa yang termasuk dalam golongan ester yang mengandung cincin benzene dan gugus metoksi yang bersifat non polar. Terdapat pula gugus karbonil yang mengikat etil yang bersifat sedikit polar sehingga dalam proses ekstraksi dapat digunakan pelarut yang mempunyai variasi kepolaran yaitu etanol, etil asetat, methanol, air dan heksana. Pelarut yang digunakan dalam proses ekstraksi harus mempunyai kepolaran yang berbeda ( Setyawan,2015).

Menurut Dadi dalam Pratiwi (2018), mengatakan bahwa rimpang kencur juga digunakan sebagai penghilang bau badan dan merawat kulit yang mengalami iritasi, selain itu tepung rimpang kencur memiliki salah satu kandungan senyawa Ethyl P-Methoxycinnamate (EPMS) adalah salah satu senyawa isolasi kencur yang merupaka bahan dasar pelindung kulit dari sengatan sinar matahari , rimpang kencur diolah menjadi tepung rimpang kencur dan digunakan sebagai bahan tambahan dalam pembuatan kosmetik sebagai campuran atau bahan tambahan dala pembuatan kosmetik.

Senyawa etil p-metoksi sinamat adalah turunan sinamat yang berasal dari jalur biosintesis asam sinamat dan memiliki rangkap karbon C6-C3. Dialam turunan sinamat terdapat dalam bentuk ester atau glikosidanya. Etil P-metoksi sianamat terdapat dalam bentuk ester berwujud padatan Kristal berwarna putih kekuningan dan mempunyai bau khas aromatis yang sangat kuat. Analisis karakteristik serbuk Kristal etil P-metoksi sinamat kromatografi lapis tipis dengan eluen methanol dan aseton. Hasil analisis KLT  dengan fase gerak methanol: aseton (2:1) menunjukkan bahwa senyawa p-metoksi sianamat m nilai RF 0,68 (Nirmala, 2017).

Menurut Fessenden, R dan Fessenden, J dalam Puspaningrat (2019), ekstraksi sokletasi merupakan suatu metode pemisahan yang melibatkan pemindahan subtansi dari fasa material kedalam fasa lain dan kedua fasa tidak saling melarutkan. Dimana, ekstraksi ini merupakan metode paling umum yang dapat memisahkan bahan alam yang terdapat dalam tumbuhan dengan menggunakan pelarut yang dapat melarutkan zat yang ingin dipisahkan. Beberapa zat dalam larutan dapat rusak atau terurai dengan pemanasan sehingga suhu esktraski sangat perlu diperhatikan. Oleh karena itu, ekstraksi etil p-metoksisinamat dari kencur tidak boleh menggunakan suhu yang lebih dari titik lelehnya yaitu 48-50ºC.

Untuk mendapatkan ekstrak dari kensur bisa digunakan cara ekstraksi soxlet, yang mana ekstraksi merupakan metode pemisahan yang memperlibatkan adanya pemindahan substansi dari fase material ke fase lain, kemudian fase ini juga tidak bisa larut satu samma lain jadi kedua larutan ini akan terpisah. Metode ini biasa dipkai untuk memisahkan bahan alam yang terkandung di dalam tanaman dengan menggunakan pelarut yang sesuai (Selamat, 2003).

 

V.    Alat dan Bahan

a.       Alat

·         Erlenmeyer 250 ml

·         Kertas saring

·         KLT

·         Penangas air

·         Corong Buchner

·         Labu bulat

·         Corong biasa

·         Evavorator

·         Alat ukur TI

 

b.      Bahan

·         Kencur yang telah ditumbuk

·         Kloroform

·         Etanol

·         NaOH

·         Methanol

·         Asam sulfat klorida

 

VI. Prosedur Kerja

Adapun langkah kerja dari percobaan kali ini adalah:

A.    Isolasi Etil p-Metoksi Sinamat

1.      Dimasukkan serbuk kencur kedalam Erlenmeyer 250ml.

2.      Direndam dengan 100ml klorofrom.

3.      Dihangatkan pada penangas air sambil digoyang-goyang

4.      Dibiarkan selama setengah jam pada temperature kamar kemudian saring..

5.      Dipisahkan residu kencur dan ulangi perkolasi sekali lagi menggunakan pelarut dengan jumlah yang sama

6.      Diperoleh filtrate kemudian digabung dan dipekatkan dibawah tekanan rendah (evavorator) sampai volume larutan kira-kira setengahnya

7.      Didinginkan larutan pekat dalam air es, padatan yang terbentuk disaring dengan corong Buchner, filtrate dipekatkan sekali lagi dan padatan yang kedua setelah disaring digabung kemudian ditimbang.

8.      Dihitung rendemennya! Reksistalisasi dilakukan dalam klorofrom, kemudian diukur titik lelehnya dan bandingkan dengan literature (45-50ºC).

B.     Pemeriksaan Kromatografi Lapis Tipis (KLT)

1.      Dilarutkan sampelkristal hasil isolasi dalam petroleum eter menggunakan kapiler ditotolkan pada plat KLT ukuran 2x5 cm.

2.      Digunakan etil p-metoksi sinamatdan asam p-metoksi sinamat standar sebagai pembanding pada  jarak 0,5 cm dari bawah.

3.      Dimasukkan dalam chamber yang telah dijenuhkan dengan eluen kloroform , pengamatan bercak dilakukan dengan melihatnya dibawah lampu UV atau dimasukkan kedalam chamber iodium.

4.      Dihitung rf-nya dan dibandingkan dengan standar

 

C.     Pemeriksaan Spektroskopi Ultra Violet

1.      Dilarutkan Kristal hasil isolasi dalam methanol.

2.      Dibuat spectrum ultra violetnya pada daerah panjang gelombang 200-300 nm.

D.    Pemeriksaan Spektroskopi Infra Merah

1.      Dibuat pellet Kristal hasil isolasi dengan KBr kering

2.      Dibuat spectrum infra merahnya

 

Video terkait praktikum :

 

Permasalahan :

1)      Mengapa pada reaksi hidrolisis etil p-metoksi sinamat dilakukan dalam suasana basa kenapa tidak di lakukan dalam suasana asam, tolong jelaskan hal tersebut!

2)      Dari ketiga proses identifikasi yaitu KLT, spektroskopi UV dan spektroskopi IR manakah yang lebih efektif dalam mengidentifikasi senyawa hasil isolasi etil p-metoksi sinamat ?

3)      Mengapa pada percobaan ini pada saan residu dipisahkan dilakukan perkolasi sebanyak dua kali?