JURNAL PERCOBAAN 5 "Pembuatan Senyawa Organik Asam Benzoat dan Benzil Alkohol"

 

JURNAL PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK II 

NAMA : Dewi Mariana Elisabeth Lubis

NIM : A1C118029

Kelas : Reguler B 2018

 

DOSEN PENGAMPU :

Dr. Drs. SYAMSURIZAL, M.Si.

 

 

 

 

 

 

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2020

 

 

 

 

PERCOBAAN 5

I.       Judul  : Pembuatan Senyawa Organik Asam Benzoat dan Benzil Alkohol

II.    Hari/Tanggal : Rabu, 11 November 2020

III. Tujuan :

Adapun tujuan dari praktikum ini, yaitu :

1)      Dapat memahami reaksi oksidasi dan reduksi aldehid yang tidak memiliki H alfa

2)      Dapat reaksi yang terjadi pada senyawa aldehid akibat penambahan basa kuat

3)      Untuk mempelajari cara pembuatan asam benzoate dan benzyl alcohol

 

IV. Landasan teori :

            Asam benzoat merupakan senyawa organic berwujud padat, warna putih dan berbau menyengat dengan titik leleh 122-123oc dan kristalnya berbentuk monoklin. Dalam kehidupan sehari-hari banyak digunakan sebagai bahan pengawet makanan dan bahan obat-obatan. Benzil alcohol pada suhu kamar berwujud cair dan tidak berbau. Kedua senyawa tersebut dapat dibuat bersama-sama dari bahab benzaldehide yang ditambahkan basa kuat dan dipanaskan. Benzaldehide adalah suatu senyawa aldehide yang memiliki gugus pungsi karbonil dan dapat mengalami reaksi adisi mukleofilikdengan nukleofil seperti OH, CN, NH3, lon C- (karbon) dan sebagainya.Ion karbon dapat dihasilkan dari reaksi senyawa aldehide yang memiliki H alfa dengan suatu basa kuat. Ion karbon yang terbentuk dapat bereaksi lebih lanjut dengan aldehide untuk kemudian membentuk senyawa β – hidroksi aldehide. Tipe reaksi ini lebih dikenal dengan nama kondensasi aldol (Tim Kimia Anorganik, 2019).

            Asam benzoate adalah zat pengawet yang sering dipergunakan dalam saos dan sambal. Asam benzoate juga biasa disebut dengan senyawa antimikroba karena tujuan penggunaan zat pengawet ini dalam kedua makanan untuk mencegah pertumbuhan khamir dan bakteri terutama untuk makana yang telah dibuka kemasannya. Untuk pembatasan penggunakan asam benzoate bertujuan supaya tidak terjadi keracunan. Konsumsi berlebihan asam benzoate yang zecara berlebihan tidak dianjurkan dikarenakan pengawet yang masuk kedalam tubuh kita akan bertambah dengan semakin banyak dan seringnya mengkonsumsi, apalagi kalai dibarengi dengan konsumsi makanan awetan lainnya yang mengandung asam benzoate. Pada manusia dosis toksiknya adalah 6mg/kg berat badan melalui injeksi kulit tetapi untuk pemasukan melalui mulut sebanyak 5mg sampai 10mg/hari dan selama beberapa hari asam  benzoate dalam tubuh tidak mempunyai efek negative ataupun merugikan terhadap kesehatan (Astawan, 2015).

            Asam benzoate atau C6H5COOH merupakan suatu padatan yang bersifat asamdan bewarna putih yang memiliki berat molekul 122,12 g/mol, untuk masa jenis asam benzoate itu sendiri adalah 1,27 gram/cm3. Asam benzoate ini memiliki titik leleh 122,4C dan titik didihnya 249C, sedikit larut dalam air. Sedangkan Benzil Alkohol atau C6H5CH2OH merupakan cairan tak bewarna dan berbau yang memiliki berat molekul 108,14 g/mol. Massa jenis dari benzyl alcohol adalah 1,04 gram/cm3. Benzyl alcohol ini memiliki titik didih sebesar 205,3C dan titik lelehnya -15,2C. Kemudian benzyl alcohol larut dalam dietil eter, etanol, dan aseton dan juga larut dalam air dingin. Suatu senyawa aldehid aromatic dan alifatik yang tidak memiliki hydrogen α dapat mengalami oksidasi dan reduksi apabila direaksikan dengan NaOH atau basa kuat lainnya (March,2001).

 

            Suatu molekul aldehida teroksidasi menjadi asam dan yang lainnya tereduksi menjadi alcohol primer, maka reaksi ini bisa dikenal dengan reaksi Canizzaro, dimana reaksi ini adalah reaksi yang melibatkan peralihan hidrida dari molekul aldehida yang tidak memiliki hydrogen alfa, contohnya HCHO, R3CCHO, ArCHO ke molekul kedua, yaitu baik aldehida yang sama atau disporsionasi maupun terkadang kemolekul aldehida lainnya. Hidrida dapat berasal dari senyawa 1 atau 2, dimana reaksi yang berada di hidrida dari senyawa 1 akan diikuti dengan peralihan hidrida secara lambat ke atom karbonil molekul aldehid kedua sehingga membentuk senyawa 3 dan 4 (Sudjaji,2008).

            Menurut Fessenden (1997), suatu aldehid aromatik dan alifatik yang tidak memiliki gugus H alfa dapat mengalami dua reaksi apabila direaksikan dengan NaOH, yaitu reaksi oksidasi dan reduksi. Aldehid yang mengalami reaksi oksidasi akan menghasilkan suatu produk alkohol primer. Reaksi yang dialami aldehida ini dinamakan reaksi Canizzaro. Mekanisme reaksi Canizzaro tersebut yaitu:

            Asam hidroksi benzoate bisa terdapat sebagai isomer orto, meta dan para. Isomer orto merupakan asam salisilat dan turunan-turunannya misalnya natriumsalisilat, dimana ester dari gugus karboksilnya seperti metal salisilat dan ester dari gugus hidroksilnya seperti asetosal. Sebagai contohnya isomer para adalah nipasol dan nipagin. Asam benzoate adalah precursor yang penting dalam sintesis banyak bahan-bahan kimia lainnya. Benzyl alcohol dapat dipisahkan dari asam benzoate dengan menggunakan metode pemisahan destilasi. Bromo benzena juga dapat diubah menjadi asam benzoate dengan karbonasi zat antara fenil magnesium bromide. Benzyl alcohol juga bisa direfluks dengan penambahan kalium permanganate atau oksidator lainnya dalam air (Hart,2003).

            Menurutn Kristian (2007), reaksi pembutan benzil alcohol dan asam benzoate yang dapat dilakukan dengan reaksi Canizzaro, menggunakan bahan dasar benzaldehid dan kalium hidroksida sebagai katalis. Reaksi Canizzaro merupakan reaksi disproporsionasi seatu aldehida menjadi asam karboksilat dan alcohol primer. Secara umum pembentukan asam benzoate dan benzyl alcohol adalah sebgai berikut:

V.    Alat dan Bahan

a.       Alat

·         Erlenmeyer 250ml

·         Labu dasar datar 300ml

·         Corong pisah

·         Pendingin air (kondensor)

·         Labu destilasi

·         Thermometer

b.      Bahan

·         27gr KOH padat

·         29ml Benzaldehida

·         120ml Eter

·         20ml larutan natrium bisulfit

·         10ml larutan natrium karbonat

·         5gr MgSO4

·         75ml asam klorida pekat

 

VI. Prosedur Kerja

Adapun langkah kerja dari percobaan kali ini adalah:

1)      Dilarutkan 27 gr kalium hidroksida padat dalam 25 ml air dalam sebuah Erlenmeyer

2)      Dituangkanan larutan kalium kedalam labu dasar datar yang berisi 29 ml benzaldehid yang baru di destilasi

3)      Dikocok sampai terjadi emulsi dan diamkan selama 10jam dalam sebuah tempat tertutup

4)      Ditambahkan air kira-kira 110 ml air untuk melarutkan endapan kalium benzoate yang terjadi

5)      Dipindahkan larutan tadi kedalam corong pisah, kemudian ekstraksi tiga kali masing-masing dengan 30 ml eter

6)      Di kocok kuat-kuat dan diamkan sebentar hingga terjadi dua lapisan cairan yaitu larutan dalam eter dan lapisan larutan dalam air.

7)      Dipindahkan kedua lapisan tadi, kemudian dikerjakan tiap-tiap lapisan tadi melalui proses tertentu

8)      Dimasukkan kedalam labu destilasi ekstraksi larutan dalam eter (lapisan atas) untukmemisahkan eternya dengan jalan destilasi, sampai volumenya tinggal 300ml

9)      Di dinginkan sisa destilasi dan aduk beberapa kali masing-masing dengan menambahkan 5 ml larutan jenuh natrium bisulfit, untuk mengusir sisa benzaldehid yang masih ada

10)  Dicuci dengan 10ml larutan natrium karbonat 10% , kemudian dikeringkan dengan menambahkan 5 gr anhidrida magnesium sulfat

11)  Disaring dan destilasinya langsung ditampung dalam labu destilasi

12)  Didestilasi untuk memisahkan eter yang masih ada, dengan memanaskannya diatas penangas air

13)  Diteruskan destilasi tersebut untuk mendapatkan destilasi benzaldehid pada temperature 200-206 oC pada  wajan yang bersih dan kering

14)  Bila benzaldehid yang ditampung itu tidak pada temperature 200 oC, berarti belum murni dan perlu dimurnikan kembali dengan mendestilasi lagi destilasi tersebut

15)  Bila destilasi ditampung mendekati titik didih benzaldehid, periksa kemurnian dengan dengan melihat indeks biasnya

16)  Disimpan larutan dalam air(lapisan bawah) yaitu kalium benzoate kedalam satu campuran 75ml asam klorida pekat dalam 75 ml air sambil diaduk

17)  Ditambahkan 100 gr es . terjadi endapan asam benzoate, Disaring dan cuci dengan air kemudian uapkan untuk mendapatkan Kristal asam benzoate , diperiksa titik lelehnya.

 

Video terkait praktikum :

 

Permasalahan :

1)      Mengapa dalam pembuatan senyawa organik asam benzoat dan benzil alkohol perlu dilakukan proses ekstraksi?

2)      Pada prosedur kerja praktikum kali ini dalam pembuatan asam benzoate, setelah pencucian campuran dengan natrium bikarbonat dilakukan pengeringan dengan penambahan anhidrat magnesium sulfat. Mengapa peran anhidrat magnesium sulfat dapat mengeringkan?

3)      Pada saat penambahan basa kuat rraksi apa yang akan terjadi jika menghasilkan senyawa alkohol dan garam karboksilat?